76-05-1 / 三氟乙酸的催化作用

簡介^[1-5]

三氟乙酸(TFA)是一種化學實驗室常用的有機酸。由于羧基的鄰位碳上連有電負性較強的三氟甲基，使羧酸根的親核性大為降低。因此，三氟乙酸常被用作溶劑來研究反應的溶劑效應。三氟乙酸是一個沸點比較低和揮發性好的強酸，因此它可以催化很多化學反應且后處理比較容易。此外，三氟乙酸還常用于氧化反應、還原反應、重排反應和去保護基團等。

三氟乙酸

性質

三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)別名三氟醋酸，無色揮發性發煙液體，與乙酸氣味類似，有吸濕性和刺激性臭味。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性,酸性比乙酸強十萬倍。熔點－15.2℃，沸點72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質和聚酯的優良溶劑。

催化作用^[6-10]

一、催化重排反應

三氟乙酸可作為很多重排反應的催化劑，例如，它可以催化環氧化合物的開環、Cope重排(式1) 等化學反應。

二、引入三氟甲基

三氟甲基是親脂性好，電負性強的基團，它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基(式2，式3)。

三、羧酸酯的合成

三氟乙酸酐與過氧化氫反應生成過氧三氟乙酸，利用它可以使一些酮發生Baeyer-Villiger 氧化反應，生成相應的羧酸酯 (式4)。

四、去保護試劑

在有機反應中，為了選擇性地使某一反應進行，而保留其它比較活潑的化學基團(如氨基、羥基等)，常常需要利用一些保護基團對其進行保護。三氟乙酸可以比較方便地脫去氨基、羥基的保護基團，例如，N-芐氧羰基、N-甲氧甲基 (式5)、N-叔丁氧羰基 (式6)、O-叔丁氧羰基 (式7)、N-芐氧甲基等。

參考文獻

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來源：有機合成