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767-16-8 / 4-氨基-6-羥基-2-甲基嘧啶的應(yīng)用

背景及概述[1]

4-氨基-6-羥基-2-甲基嘧啶是一種有機(jī)中間體,可由鹽酸乙脒和氰基乙酸乙酯通過一步反應(yīng)制備得到。

制備[1]

4-氨基-6-羥基-2-甲基嘧啶的應(yīng)用

中間體化合物1的制備

將10g金屬鈉分批加入到40mL無水甲醇中去,攪拌使其完全溶解。 將9.5g鹽酸乙脒和10.7mL的氰基乙酸乙酯溶于20mL甲醇中,再滴加到 剛剛制備好的甲醇鈉的甲醇溶液中去,在70℃下回流2h。然后,減壓蒸干溶劑,加入60mL溫水,待其冷卻,過濾掉不溶物,再加一倍量的水,調(diào)pH值到5,靜置過夜。第二天過濾得到白色固體產(chǎn)物,水洗后干燥,從而得到10.1g化合物1,收率:80%。

應(yīng)用[1]

4-氨基-6-羥基-2-甲基嘧啶的應(yīng)用

CN201010185021.7報(bào)道了4-氨基-6-羥基-2-甲基嘧啶可用于制備小分子化合物——N-(2-甲基呋喃[2,3-d] 嘧啶-4-基)丙烯酰胺。N-(2-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-基)丙烯酰胺簡稱為 HK-156?;衔颒K-156,其通過作用于TAK1上游的靶點(diǎn), 抑制LPS誘導(dǎo)的TAK1的磷酸化,進(jìn)而引起IKKβ磷酸化的降低,從而導(dǎo)致IκBα的磷酸化和降解,并導(dǎo)致隨后的NF-κB轉(zhuǎn)位入核及其與κB增強(qiáng)子序列的結(jié)合受到抑制。HK-156作為小分子核轉(zhuǎn)錄因子NF-κB信號(hào)通路抑制劑抑制LPS誘導(dǎo)的炎癥因子TNF-α和 IL-1β等的轉(zhuǎn)錄和表達(dá),進(jìn)而在體內(nèi)能抑制LPS誘導(dǎo)的血清中TNF-α的產(chǎn)生,并能在敗血癥模型上降低高劑量LPS誘導(dǎo)小鼠的死亡率及延長其存活時(shí)間,并有望開發(fā)為一種新的抗炎藥物??梢詫⑸鲜黾夹g(shù)方案中的小分子核轉(zhuǎn)錄因子NF-κB信號(hào)通路抑制劑或者抗炎藥物制備成注射劑、口服片劑等多種劑型而用于治療多種急性和慢性炎性疾病,包括類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、炎性腸病、慢性阻塞性肺病、哮喘、多發(fā)性硬化癥、敗血癥等。

主要參考資料

[1] CN201010185021.7 N-(2-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-基)丙烯酰胺、其制備方法及其用途

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