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77-85-0 / 1,1,1-三(羥甲基)乙烷的應(yīng)用

背景及概述[1]

1,1,1-三(羥甲基)乙烷是一種有機(jī)中間體,可用于制備陰離子三子表面活性劑,該產(chǎn)品具有較好的水溶性、潤濕性、起泡和穩(wěn)泡性。目前,國內(nèi)外對三子表面活性劑的研究報道很少,由于三子表面活性劑所具有的特殊性能,吸引著很多的科研工作者不斷地進(jìn)行更多研究。

1,1,1-三(羥甲基)乙烷的應(yīng)用

應(yīng)用[1-2]

應(yīng)用一、

CN201410585810.8提供了以1,1,1-三(羥甲基)乙烷為聯(lián)接基的三子表面活性劑的制備方法。該表面活性劑具有較好的表面活性、潤濕性、起泡和穩(wěn)泡性。該制備方法原料易得,反應(yīng)操作簡便易于控制,產(chǎn)物容易分離。具體合成方法包括以下三個步驟:

(1)α-溴代羧酸的合成

在氮?dú)獗Wo(hù)下,在裝有回流冷凝管、滴液漏斗、轉(zhuǎn)子和廢氣處理裝置的100mL干燥三口瓶中,加入脂肪酸緩慢加熱至固體融化,然后在55-60℃攪拌下緩慢滴加二氯亞砜,脂肪酸酸與二氯亞砜的摩爾比為1.0:1.3,混合均勻后加熱至80℃,反應(yīng)1~2h,直至沒有廢氣放出為止,減壓出去過量的二氯亞砜。然后在攪拌下于80℃緩慢滴加液溴(約4h滴加完畢),保持在80℃條件下繼續(xù)反應(yīng)12h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液倒入冰水中,再加入乙酸乙酯萃取,有機(jī)相用蒸餾水洗滌后用無水硫酸鎂干燥5-6h,減壓蒸餾除去低沸點(diǎn)組分得粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物再經(jīng)減壓蒸餾即可收集得到黃色粘稠液α-溴代羧酸。

(2)酯化反應(yīng)

在氮?dú)獗Wo(hù)下,在干燥的100mL三口瓶中加入氫化鈉、5mL干燥過的四氫呋喃,于室溫下攪拌10min后,然后向三口瓶中滴加1,1,1-三(羥甲基)乙烷和10mL干燥的四氫呋喃混合液,1,1,1-三(羥甲基)乙烷與氫化鈉的摩爾比為1.0:3.3,在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h,將反應(yīng)裝置移至冰水浴中,向反應(yīng)瓶中快速滴加α-溴代酸和5mL干燥的四氫呋喃混合液,α-溴代酸與氫化鈉的摩爾比為1.0:1.0,在冰水浴下繼續(xù)攪拌0.5h,然后將反應(yīng)裝置移至油浴中升溫至65℃,回流23-25h,待反應(yīng)液冷卻至室溫,加入蒸餾水于反應(yīng)液中搖晃使其混合均勻,旋蒸除去四氫呋喃溶劑得剩余液體,用稀鹽酸調(diào)節(jié)剩余溶液pH至1~2,用乙酸乙酯萃取,合并有機(jī)相并用無水硫酸鎂干燥5-6h、過濾,除去溶劑,得黃色粘稠液中間體I。將所得到的黃色粘稠液中間體I加入到100mL三口瓶中,再加入15mL甲醇,濃硫酸作催化劑,攪拌下加熱升溫至65℃,反應(yīng)14-16h后將反應(yīng)停止,反應(yīng)瓶移至冰水浴中,加入NaHCO3固體中和硫酸,旋蒸除去過量的甲醇,加入蒸餾水,用乙酸乙酯萃取,合并有機(jī)相用硫酸鎂干燥3-4h、過濾,除去溶劑,所得粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析分離,洗脫劑為V(乙酸乙酯)∶V(石油醚),收集合并相同組分后濃縮,可得無色粘稠液中間體II。

(3)酯水解反應(yīng)

在100mL三口瓶中加入中間體,再加入10mL干燥的四氫呋喃,加入一定量30%的氫氧化鈉水溶液,回流反應(yīng)5-8h后,除去溶劑,向粗產(chǎn)物中加入蒸餾水,并用二氯甲烷洗滌水層,減壓蒸餾除去水后,置于冰箱中結(jié)晶,離心分離,固體于60℃真空干燥5-7h,得白色固體,即1,1,1-三(羥甲基)乙烷為聯(lián)接基三子表面活性劑。

應(yīng)用二、

CN201711137564.X報道了甲基丙烯酸(2-羥甲基-2-甲基-丙二醇肉桂縮醛)酯及其制備方法,甲基丙烯酸(2-羥甲基-2-甲基-丙二醇肉桂縮醛)酯呈白色,熔點(diǎn)為171.1℃,在酸性條件下縮醛鍵水解,釋放出肉桂醛,刺激ROS的產(chǎn)生,抑制癌細(xì)胞的生長,誘導(dǎo)細(xì)胞的凋亡。其制備方法為:將肉桂醛、1,1,1-三(羥甲基)乙烷、對甲基苯磺酸以及分子篩加入反應(yīng)器,加入四氫呋喃溶解,室溫下反應(yīng)后分離純化得到2-羥甲基-2-甲基-丙二醇肉桂縮醛;將2-羥甲基-2-甲基-丙二醇肉桂縮醛和三乙胺加入反應(yīng)器,在0℃下,滴加甲基丙烯酰氯,反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)分離純化得到甲基丙烯酸(2-羥甲基-2-甲基-丙二醇肉桂縮醛)酯。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201410585810.8 1,1,1-三(羥甲基)乙烷為聯(lián)接基三子表面活性劑及其制備方法

[2] [中國發(fā)明] CN201711137564.X 甲基丙烯酸(2-羥甲基-2-甲基-丙二醇肉桂縮醛)酯及其制備方法

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