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79-06-1 / 丙烯酰胺單體(AM)知識

簡 介

丙烯酰胺(acrylamide,AM),分子式C3H5NO,結構簡式為CH2=CHCONH2,又稱2-丙烯酰胺。

從苯中析出者為單斜晶系葉片狀無色透明晶體,分子量為71.08,密度為1.322g/cm3,熔點82-86℃,沸點為125℃。30℃時的溶解度:215.5g/100g水、155g/100g甲醇、63.1g/100g丙酮、12.6g/100g乙酸乙酯、2.66g/100g氯仿、0.346g/100g苯。

含有雙鍵及酰胺基,具有雙鍵的化學通性:在紫外線照射下或在熔點溫度時,很容易聚合;另外,雙鍵可以進行加成反應,在堿存在下與羥基化合物加成,生成醚;與伯胺加成,可以生成一元加成物或二元加成物,與仲胺加成,只能生成一元加成物,與叔胺加成,生成季銨鹽;與活化后的酮加成,加成物可立即環化而生成內酰胺。

丙烯酰胺單體(AM)知識

也可與亞硫酸鈉、硫酸氫鈉、氯化氫、溴化氫等無機化合物加成;本品也可共聚,如與其他丙烯酸酯、苯乙烯、鹵代乙烯等共聚;雙鍵也可用硼氫化物、硼化鎳、羰基銠等催化劑還原,生成丙酰胺;用四氧化鋨進行催化氧化,可以生成二醇。本品的酰胺基具有脂肪族酰胺的化學通性:與硫酸反應生成鹽;在堿性催化劑存在下,水解生成丙烯酸根離子;在酸性催化劑存在下,水解生成丙烯酸;在脫水劑存在下,脫水生成丙烯腈;與甲醛反應,生成N-羥甲基丙烯酰胺。

安全性

本品劇毒,吸入其蒸氣或經皮膚吸收,能引起中毒,產生神經中樞障礙及肝損傷,對皮膚也有腐蝕,對眼睛有刺激性。工作場所最高允許最高濃度0.3mg/m3。

1994年國際癌癥研究機構(International Agency for Research on Cancer,IARC)將AM列為2A類致癌物, 即“人類可能致癌物”。2002年4月,瑞典科學家在油炸馬鈴薯中首次發現AM的存在。隨后英國等一些國家相關機構對Am在食品中的含量進行了測定,并證實瑞典科學家的發現。因 AM的毒性和潛在的致癌作用而迅速在世界范圍引起研究熱潮。2003年美國食品藥物管理局 (Food and Drug Administration,FDA)公布的數據顯示,常見食品中AM質量濃度約在0~2510μg/kg之間,尤其在一些含高碳水化合物食物(如馬鈴薯、餅干、咖啡等)經高溫(>120℃)處理,如烹飪、煎炸、烘烤,AM含量最高可達2300μg/kg,遠超過世界衛生組織規定的日常飲用水中AM的限值0.5μg/L,因此,環境和食物中的AM暴露嚴重影響著人類的健康。

主要用途

本品為丙烯酰胺系中最重要及最簡單的一種,用途十分廣泛,用作有機合成的原料及高分子材料的原料。其聚合物可溶于水,因而被用來生產水處理時的絮凝劑,尤其對水中的蛋白質、淀粉的絮凝有良好的效果。除有絮凝性外,還有增稠性、耐剪切性、降阻性、分散性等優良性能。

用作土壤改良劑時,可增加土壤的水滲透性和保濕性;用作紙張填料輔劑,可增加紙張強度,以代替淀粉、水溶性氨樹脂;用作化學灌漿劑,用于土木工程的隧道開掘、油井鉆探、礦井和水壩等工程的堵漏;用作纖維改性劑,可改善合成纖維的物性;用作防腐劑,可用于地下構件的防腐;還可用于食品工業的添加劑、顏料的分散劑、印染糊劑。與酚醛樹脂溶液配合,可制成玻璃纖維的粘合劑,與橡膠一起可制成壓敏性粘合膠等。與乙酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯、丙烯腈等單體聚合,可制備許多合成材料。本品還可用作醫藥、農藥、染料、涂料的原料。

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