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79110-05-7 / 1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮是一種有機(jī)中間體,可由2'-氟-苯乙酮為原料通過(guò)硝化反應(yīng)制備得到。

1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮的制備和應(yīng)用

制備[1-2]

報(bào)道一、

在-42℃向濃H2SO4的機(jī)械攪拌的漿體(93-98%, 360 mL)中滴加2'-氟-苯乙酮(90.0 g, 652 mmol)和發(fā)煙硝酸(53.1 mL)在濃H2SO4(129 mL)中的溶液。在-42℃將該漿體攪拌30 min。將混合物緩慢地倒在1.3 kg 冰上。向混合物中加入水 (1 L)。產(chǎn)物從溶液中沉淀出來(lái)。所有的冰融化后,經(jīng)過(guò)濾收集產(chǎn)物。用EtOAc溶解固體。將有機(jī)層用5% Na2CO3 (2 x 300 mL)、水 (300 mL)和鹽水 (300 mL)洗滌,并經(jīng)Na2SO4干燥。將其過(guò)濾,將濾液濃縮,得到化合物1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮(115 g),為固體。

報(bào)道二、

在一裝有內(nèi)部溫度計(jì)的3-頸燒瓶中加入硫酸并在冰/鹽/水浴中冷卻至-10 ℃。在10分鐘期間內(nèi)經(jīng)加料漏斗逐滴加入硫酸配制的2′-氟乙酰苯(1當(dāng)量)以 產(chǎn)生0.2M的溶液。然后以溫度不超過(guò)5℃的速度逐滴加入硫酸配制的硝酸 (1.15當(dāng)量)。加完后,得到的溶液攪拌30分鐘。將溶液倒在冰上并用乙酸乙 酯萃取。用飽和的碳酸氫鈉溶液、鹽水洗滌有機(jī)相,硫酸鈉干燥并濃縮。用快速層析(85%己烷:15%乙酸乙酯)在二氧化硅上純化粗產(chǎn)物得到1-(2-氟-5-硝基 苯基)乙酮。1H NMR(CDCl3,δppm):2.7(3H,s),7.28(1H,t),8.4(1H,m),8.8(1H, dd)

應(yīng)用[3]

1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的一種Nav1.8選擇性抑制劑。

1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮的制備和應(yīng)用

Nav1.8通道被確定為鎮(zhèn)痛的可能靶標(biāo),其已被證明作為鈉電流的載體,維持小背根神經(jīng)節(jié)中神經(jīng)元的動(dòng)作電位發(fā)射,也參與了受損神經(jīng)元的自發(fā)電信號(hào)發(fā)射,如驅(qū)動(dòng)產(chǎn)生神經(jīng)性疼痛等。一些已知的Nav’s抑制劑的主要缺點(diǎn)是它們的治療窗口差,這可能是它們?nèi)狈νN型選擇性的結(jié)果。由于Navl.8主要限于感知疼痛的神經(jīng)元,因此選擇性Nav1.8阻斷劑不太可能誘導(dǎo)非選擇性Nav’s阻斷劑常見(jiàn)的不良反應(yīng)。因此,本領(lǐng)域仍然需要開(kāi)發(fā)新的Nav1.8選擇性抑制劑。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201280051313.9 作為BACE抑制劑的2-螺-取代的亞氨基噻嗪類及其單和二氧化物、組合物及其用途

[2] [中國(guó)發(fā)明] CN200480036199.8 取代的苯并唑及其用作RAF激酶抑制劑的應(yīng)用

[3] [中國(guó)發(fā)明] CN202010753365.7 一種選擇性鈉通道調(diào)節(jié)劑及其制備和應(yīng)用

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