823-57-4 / 2-溴-5-氯苯胺的應用及制備方法

背景及概述^[1]

2-溴-5-氯苯胺是一種有機化學物質，其主要用作醫藥化工合成中間體。如果吸入2-溴-5-氯苯胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。對保護施救者的忠告如下：將患者轉移到安全的場所，咨詢醫生，如果條件允許請出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉移至安全場所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發，用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

結構

應用^[1]

2-溴-5-氯苯胺可用作醫藥化工合成中間體。如將2-溴-5-氯苯胺(8.7 g, 42.3 mmol)，乙酸酐（13.06g，12.8mmol）和催化量的DMAP在CH2Cl 2（100mL）中的溶液在0℃下攪拌。將混合物緩慢升溫至0℃。室溫并攪拌過夜。將反應混合物用飽和NaHCO3水溶液洗滌并濃縮。將殘余物用己烷/ CH2Cl2研磨，過濾固體并用己烷沖洗，得到乙酰化產物（8.48 g， 80.7%）。

制備 ^[1]

將1-溴-4-氯-2-硝基-苯（10.0g，42.3mmol）和SnCl2（24.0g，127mmol）在EtOAc（100mL）中的混合物加熱回流1小時。冷卻至室溫后，在0℃下緩慢加入水和NaHCO 3直至反應呈堿性。將混合物通過硅藻土過濾并用EtOAc沖洗。將濾液用NaHCO 3水溶液和鹽水洗滌，干燥（MgSO4），過濾并濃縮，得到2-溴-5-氯苯胺（8.7g，100％），為黑色晶體。

主要參考資料

[1]Gavai, Ashvinikumar V.; Norris, Derek J.; Han, Wen-Ching; Vite, Gregory D.; Fink, Brian E.; Tokarski, John S. Patent: US2005/192310 A1, 2005 ; Location in patent: Page/Page column 22-23 ;