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827-54-3 / 2-乙烯基萘的制備方法

背景及概述[1]

2-乙烯基萘(2-vinylnaphthalene),別名2-萘乙烯,是一種重要的醫藥、材料中間體。乙烯基萘(vinylnaphthalene)是合成乙烯基萘聚合物的中間體。因其含有活潑的乙烯基,乙烯基萘可廣泛應用作醫藥中間體、染料中間體、以及光學元件涂層原料等。2-乙烯基萘對各種高分子聚合物可以賦予高耐熱,低介電常數,低介電損耗,高折射率,難燃以及低吸濕性等特點。

2-乙烯基萘的制備方法

制備[1-2]

報道一、

(1)25公斤2-萘乙酮加入到75公斤四氫呋喃中,攪拌溶解之后降溫至內溫5℃,保持該 內溫溫度下緩慢分批投入6.25公斤硼氫化鈉,投完之后升溫至25℃反應1小時,TLC監測反 應結束。加入稀鹽酸淬滅反應,脫溶之后,加入甲基叔丁基醚萃取產物,萃取液旋干后加入 50升正己烷重結晶得到24.8公斤2-萘乙醇,收率為98%;

(2)200克 2-萘乙醇加入到3升反應瓶內,加入1公斤四氫呋喃完全溶解之后,加入165 克三乙胺,控溫于10℃之下滴加135克甲磺酰氯(1當量),滴加結束之后升溫至內溫10℃反 應12小時,TLC監測反應結束。加入1升水淬滅反應,分層之后有機相用1升飽和碳酸氫鈉水 溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥合格之后,直接投下步反應;

(3)將步驟(2)得到的處理液加入反應釜內,控溫20℃以下分批加入130克叔丁醇鉀,加 完之后升溫至內溫40℃反應5小時,TLC監測反應結束。加入500毫升水洗滌兩次,500毫升飽 和食鹽水洗滌一次。洗滌分層之后脫溶,加入500毫升無水乙醇升溫溶解,降溫析出固體產 物,抽濾,烘干得目標產物2-乙烯基萘126克,兩步收率為70%。

報道二、

將10 kg甲醇加入到帶有低溫冷卻裝置的反應釜中,向其加入3 kg的2-乙?;?,開啟攪拌使其溶解,直至其溶解完全。將反應液溫度降至10℃,加入硼氫化鈉2.67 kg進行還原,保持反應溫度10℃左右反應2 h。以TLC實時監控反應液,確定其中無原料剩余后停止反應,向釜內加入質量分數為10%的鹽酸溶液,調節體系pH至7,析出固體,離心得產品中間體2-羥基乙基萘粗品。將所得產品中間體粗品用質量為其2倍的甲苯加熱溶解,靜置分層,分液去除水相,將所得有機相溶液在70℃下進行濃縮,完成后將熔融狀產品置于托盤中冷卻得產品中間體。再將重量份數為7200份的產品中間體加入帶有加熱攪拌裝置的預熱槽中加熱熔融,熔融完全后加入重量份數為20份的4-甲氧基苯酚和重量份數為56份的硫酸氫鉀。通過調節進了速度,使物料在1h內通過反應器進行反應。反應器I設置溫度135度,反應器溫度設置120度,冷凝水溫度70度。反應后得到收率為88%的產品粗品,其中2-乙烯基萘含量為95%。直接在待加熱功能的接收罐中加入2.5倍的無水乙醇溶解,重結晶。最后得到產品,總收率為79%,產品GC純度達到99.1%。

參考文獻

[1] CN201610587601.6 一種2-乙烯基萘的制備方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201410792869.4 一種2-乙烯基萘化合物的制備方法

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