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苊是碳?xì)浠衔锏囊活?lèi)，1932年11月《化學(xué)命名原則·有機(jī)化學(xué)命名原則》第二章：“苯(或稠苯)與烴基結(jié)合而成之稠環(huán)，稱(chēng)為苯駢某(級(jí)數(shù))某(烴基)，亦得就其母體，從原名之音或義，特創(chuàng)新字，以為簡(jiǎn)名。苊具有萘和乙烷并合結(jié)構(gòu)的稠環(huán)芳香烴。又名萘并乙烷，萘嵌戊烷。是煤焦油加工產(chǎn)品之一。高溫煤焦油中含苊約為1.5～2%，絕大部分集中在洗油餾分中，洗油中含量約15%。
苊為白色或微黃色斜方針狀結(jié)晶，對(duì)眼和皮膚有刺激性，易燃。苊幾乎不溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丙醇和冰乙酸，溶于苯、甲苯、三氯甲烷和醚等。苊可直接用作燭蠟和硬蠟的添加劑，以及橡膠和耐溫電絕緣體的防老劑等。苊的轉(zhuǎn)化產(chǎn)物如1，8-萘二甲酸酐、3，4，9，10-苝四甲酸二酐、1，4，5，8-萘四甲酸、苊醌和5-硝基苊等大都用于制造各種染料，2，6-萘二甲酸和苊烯等則用于生產(chǎn)各種樹(shù)脂。
洗油經(jīng)脫萘、脫酚、脫吡啶和脫水后，用60塊塔板的精餾塔精餾，切取大于270℃餾分。將此餾分再用60塊塔板的精餾塔精餾，切取270～280℃苊餾分(也可用70塊塔板的精餾塔進(jìn)行連續(xù)精餾，從第42塊塔板引出餾程為268～282℃的苊餾分)，然后冷卻結(jié)晶、離心分離得到純度約為94%的工業(yè)苊。工業(yè)苊用苯在30℃左右重結(jié)晶，進(jìn)一步除去雜質(zhì)，經(jīng)蒸發(fā)干燥后所得苊的純度可達(dá)97%左右。
煤焦油是煤炭干餾時(shí)生成的黑色粘稠液體，是一種重要的有機(jī)化工原料，推測(cè)其所含有機(jī)化合物上萬(wàn)種，已被鑒定的化合物約500 種。但這些化合物含量都非常少。苊在煤焦油中約占1. 2%~1. 8%，是含量較多的化合物。洗油是煤焦油蒸餾在230~300 ℃時(shí)產(chǎn)出的餾分，產(chǎn)率一般為無(wú)水焦油的4. 5%~6. 5%，主要用于苊等有機(jī)化工原料的提取與加工。苊在洗油中含量居第三位，占8%~15%，是洗油中分離和利用最早的產(chǎn)品。
苊在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛。易氧化生成1，8-萘酐，用于染料、塑料等的合成。苊經(jīng)高溫氣相脫氫可得苊烯，可合成一系列聚合物，用作離子交換樹(shù)脂、電絕緣材料等； 苊烯經(jīng)溴化、氯化制得溴代和氯代苊烯，進(jìn)一步聚合制耐燃性極好的樹(shù)脂。另苊在冰醋酸中用重鉻酸鈉氧化得苊醌，用作還原染料和殺蟲(chóng)劑的中間體。
苊及其衍生物可與酚、醛類(lèi)有機(jī)物反應(yīng)制改性酚醛樹(shù)脂，其耐熱性、電絕緣性、耐酸堿性能良好，可代替酚醛樹(shù)脂制造層壓絕緣板、粘結(jié)劑等，另苊還能用以制造耐高溫的聚酞亞胺、聚苯并咪哇二酮樹(shù)脂，應(yīng)用于制造宇宙飛船降落傘纖維。苊本身并不具備光學(xué)或生理活性，也不具有其它特殊功能，但其主要產(chǎn)品有機(jī)合成中間體-1，8 -萘酐，經(jīng)亞胺化后制得的1，8-萘酐亞胺在吸收紫外線(xiàn)后可發(fā)出微弱的藍(lán)紫色熒光。1，8-萘酐亞胺類(lèi)化合物在引入給電子基后具有強(qiáng)烈的熒光，人們利用這一特性，開(kāi)發(fā)出許多，熒光染料、熒光增白劑以及其它熒光物質(zhì)。可用于油墨、紡織印染、油漆和有機(jī)光導(dǎo)材料等行業(yè)。
國(guó)外精制苊的工藝主要有前蘇聯(lián)的“洗油脫酚脫吡啶濃縮技術(shù)”、日本的“蒸餾與塔內(nèi)結(jié)晶相結(jié)合技術(shù)( BMC) ”和德國(guó)的“萃取蒸餾與二次蒸餾結(jié)晶法的多工藝結(jié)合技術(shù)”等。前蘇聯(lián)以煤焦油洗油為原料，通過(guò)堿洗脫酚，酸洗脫吡啶，得到含苊約50%的苊餾分。苊餾分自然冷卻結(jié)晶得粗苊，粗苊離心分離得苊晶體，苊晶體在離心機(jī)內(nèi)用蒸氣直接吹洗，然后再采用精餾方法制取苊餾分，最后再用結(jié)晶法從苊餾分中分離出含苊≥98% 的最終產(chǎn)品。
此工藝通過(guò)脫酚提高了苊含量，并減少了硫化物及氰化物的含量，但工藝流程及設(shè)備相應(yīng)增加，增加了生產(chǎn)成本。日本新日鐵化學(xué)所研制開(kāi)發(fā)了以洗油為原料，通過(guò)把蒸餾與塔內(nèi)結(jié)晶工序相結(jié)合( BMC) 方法制取苊的工藝過(guò)程，能夠得到純度為99% 的苊。具體操作：將含16. 8% 苊、18. 3%萘、6. 3%甲基萘、10. 4%芴、21. 0%氧芴及其它一些組分的洗油在32 塊理論塔板的塔內(nèi)，在回流比12~15 條件下進(jìn)行分離制取苊餾分。
得到的苊餾分中苊最高濃度≤63%。然后，將此餾分在設(shè)有三個(gè)攪拌器和三個(gè)區(qū)段( 冷卻、凈化和熔融) 的立式塔內(nèi)用結(jié)晶法凈化，最后得到主要物質(zhì)含量≥99% 的苊和油。油中含35. 6%~43. 5%苊，15. 4%~24. 5%氧芴，39. 0% ～49. 1%其它組分。該工藝突出在結(jié)晶工藝( BMC) 使用后使塔容積減小，達(dá)到穩(wěn)定狀態(tài)所需時(shí)間縮短。
德國(guó)從洗油餾分中分離苊的具體操作：用雙甘醇作萃取劑萃取蒸餾餾分，得到餾出液和釜底殘液，用重結(jié)晶法從餾出餾分中分離出聯(lián)苯和吲哚，將釜底殘液進(jìn)行二次蒸餾，用來(lái)分離苊餾分與氧芴(二苯并呋喃) 餾分，最后用結(jié)晶法從苊餾分中提取工業(yè)苊。此法由于使用萃取等方法進(jìn)行分離，能耗大大降低，但工藝較復(fù)雜，再提純萃取液困難。
采用雙塔蒸餾工藝：原料洗油在前塔蒸餾，塔頂采出含萘≥60%的萘餾分。側(cè)線(xiàn)產(chǎn)出含甲基萘≥70% 的甲基萘餾分。前塔的塔底殘油再送入后塔，經(jīng)蒸餾后塔頂產(chǎn)出可用作苯吸收劑的中質(zhì)洗油。側(cè)線(xiàn)的苊餾分經(jīng)結(jié)晶過(guò)濾后得到含苊≥95%的工業(yè)苊。濾液返回到后塔重蒸。該工藝節(jié)省能源，回收利用率高，可提高產(chǎn)品產(chǎn)量和質(zhì)量。但是設(shè)備復(fù)雜，而且不能同時(shí)對(duì)甲基萘進(jìn)行精制。
采用逐步升溫乳化法制備精苊。水作連續(xù)相，加入適當(dāng)?shù)奶胤N乳化劑，逐步升溫將粗苊和水乳化成乳狀液，然后再分離制備精苊。工藝過(guò)程包括三個(gè)步驟： ( 1) 用自來(lái)水或蒸餾水配制乳化劑溶液；( 2) 將從煤焦油中制得的粗苊和乳化劑溶液混合，加熱攪拌制成乳狀液，乳化時(shí)間10~40 min，乳化過(guò)程在乳化設(shè)備進(jìn)行 ( 3) 將( 2) 制備的乳狀液冷卻至室溫，分離、洗滌、干燥得產(chǎn)品。此法工藝簡(jiǎn)單、操作方便，使用自來(lái)水代替有機(jī)溶劑，既降低了生產(chǎn)成本，又將苊含量提高至99%。缺點(diǎn)是工藝過(guò)程較長(zhǎng)，需使用特定的表面活性劑以及專(zhuān)門(mén)的乳化設(shè)備，對(duì)原料苊餾分的苊含量要求≥79%，且生產(chǎn)過(guò)程會(huì)產(chǎn)生大量廢水，若不加以處理，會(huì)造成環(huán)境污染。
采用減壓精餾和溶劑萃取方法，從洗油中提取高純度苊。該工藝過(guò)程為： 控制壓力0. 05 ～0. 06 MPa，塔板數(shù)53 塊，回流比10~20，采出溫度235~245 ℃下進(jìn)行蒸餾，得到餾份≥70%粗苊，用無(wú)水乙醇對(duì)苊餾分進(jìn)行重結(jié)晶，獲得純度≥99%苊產(chǎn)品。過(guò)濾后溶劑回收循環(huán)使用。此法能耗較低，苊回收率高、溶劑可循環(huán)使用，但溶劑回收方案不完善，原因是溶劑里的其他高沸點(diǎn)物質(zhì)在溶劑中的溶解度較小，重結(jié)晶時(shí)易隨苊一起結(jié)晶出來(lái)，降低苊的純度。
對(duì)230~270 ℃餾分洗油進(jìn)行精餾，收集250 ～260 ℃餾分為苊富集餾分。將富苊餾分按不同比例加二甘醇進(jìn)行共沸精餾，收集236~238 ℃共沸餾分，待共沸餾分充分冷卻后，加適量水在冰箱冷卻結(jié)晶，抽濾得晶體，用蒸餾水洗滌，再用乙醇重結(jié)晶，可得純度≥99% 的苊。此工藝既可得到高純度苊，又由于引入共沸精餾進(jìn)一步富集苊餾分過(guò)程，故解決了苊回收率偏低的問(wèn)題。但該工藝需使用共沸劑，成本增加，且未考慮共沸劑的回收。
[1] 中國(guó)冶金百科全書(shū)·煉焦化工-
[2] 近現(xiàn)代辭源
[3] 李浩, 王康康, 李改鋒, 等. 苊的用途及提取工藝研究進(jìn)展[J]. 廣州化工, 2016, 44(11): 5-6.
[4] 實(shí)用精細(xì)化工辭典