832-53-1 / 五氟苯基磺酰氯的制備和應(yīng)用舉例

背景及概述^[1-2]

五氟苯基磺酰氯是一種酰氯，可用于酰化反應(yīng)，例如制備磺酰胺化合物。N-取代磺酰胺類化合物是一類重要的有機(jī)合成中間體，被廣泛用于染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的合成中，含有磺酰胺片段的化合物具有廣泛的抗菌、抗炎、抗病毒、抗結(jié)核、除草、殺蟲等多種生物活性，引起了研究者的廣泛關(guān)注。磺酰胺類化合物臨床上主要用作抗菌劑和除草劑，如抗菌藥磺胺嘧啶和磺胺甲噁唑、除草劑五氟磺草胺、雙氟磺草胺和雙氯磺草胺等。近年來也發(fā)現(xiàn)部分磺酰胺類化合物表現(xiàn)出抗癌活性，如芳基磺酰脲類化合物具有較強(qiáng)治療結(jié)腸癌、卵巢癌、肺癌等腫瘤的功效；雙氫青蒿素哌嗪-磺酰胺類化合物和γ-烷氧基-2(5H)-呋喃酮-哌嗪-磺 酰胺類化合物均表現(xiàn)出抑制人宮頸癌細(xì)胞殖的活性。

制備^[1]

氯五氟苯與金屬鎂反應(yīng)制成格式試劑五氟苯基氯化鎂。五氟苯基格氏試劑在Cl₂的存在下與SO₂反應(yīng)生成五氟苯磺酰氯，收率50~60%。

應(yīng)用舉例^[2]

五氟苯基磺酰氯可用于制備化合物N-[4-(異海松酰胺基)苯基]五氟苯磺酰胺。N-[4-(異海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺化合物可作為抗癌活性物質(zhì)進(jìn)行應(yīng)用。大多數(shù)化合物均表現(xiàn)出對(duì)人白血病細(xì)胞(K562)，人黑色素瘤細(xì)胞(A375)，人宮頸癌 細(xì)胞(Hela)和人卵巢癌細(xì)胞(ES-2)不同程度的抑制活性。部分化合物則對(duì)這幾種癌細(xì)胞增殖具有顯著的抑制活性。

參考文獻(xiàn)

[1] Anilkumar R , Burton D J . Chloropentafluorobenzene[J]. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005.

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201610854617.9 N-[4-(異海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺類化合物及其制備方法與抗癌活性應(yīng)用