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85909-08-6/1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮

背景及概述[1][2]

2-吡咯烷酮主要用途是作聚乙烯基吡咯烷酮(PVP )單體N-乙烯基吡咯烷酮( NVP ) 的原料,也是一種高檔溶劑,在醫藥品、樹脂、乙炔回收、地板蠟專用油墨等生產中都用到它。NVP 可由2-吡咯烷酮與乙炔反應制取,再經聚合得到PVP,PVP 具有優良的溶解性、低毒性、成膜性、絡合性、表面活性和化學穩定性,廣泛應用于醫藥、食品、日用化學品、涂料、高分子聚合等領域,在紡織、印染、造紙、感光材料、農畜牧業等方面也有許多用途。2-吡咯烷酮的工業生產路線主要有三條:1)雷柏法:原料乙炔和甲醛先反應生成1.4-丁炔二醇,加氫為14-丁二醇,轉化為γ-丁內酯,再與氨反應制得2-吡咯烷酮。2) 近來由于丁烷氧化制順配或1.4-丁二醇新工藝開發成功,γ-丁內酯的來源豐富,所以已成為生產吡咯烷酮系列產品的主要路線。應得到1.4一丁二睛,經部分加氫還原為氨基丁腈,再水解環合為2-吡咯烷酮。這條路線由荷蘭DSM 公司于70 年代末開發成功并工業化。1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮(N-Boc-2-吡咯烷酮)為2-吡咯烷酮結構中氨基Boc保護的產物,CAS為85909-08-6,密度1.133 g/cm3,沸點302.7ºC at 760 mmHg,折光率n20/D 1.466(lit.)。

結構

1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮

應用[1-2]

N-Boc-2-吡咯烷酮是一種有用的合成中間體。它可用于通過4-組分Ugi反應(異氰化物,羰基化合物,伯胺,羧酸)制備高官能化的N-酰基-2-乙烯基吡咯烷。N-Boc-2-吡咯烷酮還可用于通過催化SeO2氧化合成天然存在的美拉德香料。

主要參考資料

[1] 周邦榮. 由氫氰酸與丙烯腈生產 2—吡咯烷酮[J]. 金山油化纖, 1998, 17(4): 27-29.

[2] 唐敏. 2-吡咯烷酮類衍生物的合成方法研究[D]. 廣東: 廣東藥學院, 2010.

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