86361-55-9 / 2,6,3′,5′-四羥基二苯乙烯的提取方法和應用

背景及概述^[1-2]

2,6,3',5'-四羥基二苯乙烯又叫買麻藤醇。買麻藤醇是從買麻藤屬植物中分離得到的一個二苯乙烯單體化合物, 藥理實驗表明, 它具有較強的抗炎和抗氧化活性。

提取方法^[1]

小葉買麻藤藤莖10 kg, 80 %乙醇熱提 3 次, 減壓回收溶劑得乙醇提取物, 用熱水分散后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。用多種柱層析和薄層制備層析等方法, 從乙酸乙酯部位分得化合物 Ⅰ(20 mg) 、Ⅱ(30 mg) 、Ⅲ(8 mg) ;Ⅳ (15 mg) 、Ⅴ(20 mg) 、Ⅵ (20 mg ) 、Ⅶ (400 mg) 、Ⅷ (100 mg) 、Ⅸ(33 mg) , 從正丁醇部位分得化合物Ⅹ (150 mg) 。Ⅸ即2,6,3',5'-四羥基二苯乙烯。

應用^[2]

2,6,3',5'-四羥基二苯乙烯可用于制備4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇。2,6,3',5'-四羥基二苯乙烯為新型的2,6,3',5'-四羥基二苯乙烯二聚體失去兩個苯環生成的苯基萘衍生物，藥理活性測試結果表明, 4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇顯示有較強的抗氧化活性。制備方法如下：

2,6,3',5'-四羥基二苯乙烯(259 mg)溶于 40 mL 5% H₂SO₄ 甲醇溶液中, 攪拌下加熱回流 48 h。停止反應, 反應混合物中加入 150 mL 水, EtOAc 萃取(50 mL×3), 有機層合并,Na₂SO₄ 干燥, 減壓濃縮，所得浸膏狀物硅膠柱層析,CHCl₃-MeOH (V∶V＝500∶1)洗脫得 4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇 (60 mg, 38.2%)，淺黑色無定形粉末, m.p. 162～164 ℃ ; UV-Vis (MeOH) λmax: 224, 257,304 nm; IR (KBr)νmax: 3370, 2935, 2827, 1699, 1628, 1601, 1500, 1454,1402, 1342, 1286, 1207, 1159, 1111, 1045, 997, 926, 833,696, 671 cm^-1; FAB MS m/z (%): 296 (M＋, 100), 185(10), 132 (17), 93 (24), 69 (14). HR-FAB-MS calcd for C18H16O4 296.1049, found 296.1088.

參考文獻

[1]王健偉,梁敬鈺,李麗.小葉買麻藤的化學成分[J].中國天然藥物,2006(06):432-434.

[2]姚春所,林茂,楊慶云.氧化偶聯反應和酸催化反應制備活性買麻藤醇二聚體衍生物[J].有機化學,2013,33(02):312-318.