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86404-04-8 / 3-O-乙基抗壞血酸醚的制備和應用

背景及概述[1]

3-O-乙基抗壞血酸醚又叫維生素C乙基醚。維生素C由于其結構上有4個羥基,不能被皮膚直接吸收,且容易被氧化而導致變色,作為美白劑在化妝品使用上受到了限制。3位羥基烴基化后制得的維生素C乙基醚是不變色的維生素C衍生物,而且不影響其生物活性的作用,從而填補了市場同類產品空白。研究表明,維生素C乙基醚進入皮膚后容易被酶分解而發揮維生素C的作用。

3-O-乙基抗壞血酸醚的制備和應用

應用[2-3]

3-O-乙基抗壞血酸醚(維生素C乙基醚)是油水兩溶的物質,這使得配方師可以任將其加入油相或水相,亦可以在高溫或低溫時加入,從而方便使用,更重要的一點是,這種兩溶性使其更容易穿透角質層并進入真皮層從而發揮其生物學功效,而這是其它維生素C衍生物所不具備的。它可通過抑制酪氨酸酶的活性,阻斷黑色素形成;具有美白和祛斑作用(2%添加時);抗日光引起的炎癥,有較強的抗菌消炎作用;同時改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚光澤有彈性,修復皮膚細胞活性,促進膠原蛋白產生。

CN201610866558.7提供了一種美白組合物,其包括歐活血丹提取物、3-O-乙基抗壞血酸醚與助劑,進一步的,所述美白組合物中包括0.5~5.0wt%的歐活血丹提取物、0.2~3.0wt%的3-O-乙基抗壞血酸與余量的助劑。本申請通過在美白組合物中添加歐活血丹提取物與3-O-乙基抗壞血酸醚,使得到的組合物具有較好的美白效果;進一步的,將上述兩種組分進行復配,使美白組合物達到了最佳的美白效果,且溫和性較好。本申請還提供了一種皮膚護理產品。

CN201510804504.3公開了一種牡丹美白洗面奶的制造方法,包括以下步驟:將甘油、甘油葡萄苷、肉豆蔻酸、抗壞血酸磷脂酸、棕櫚酸、氫氧化鉀、3-O-乙基抗壞血酸醚、聚乙二醇-8、羥乙基纖維素、丁羥甲苯、羥苯甲酯、甲基月桂酰基牛磺酸鈉、聚季銨鹽-39、EDTA二鈉、甘油油酸酯、苯氧乙醇、甲基異噻唑啉酮、丁二醇和去離子水置于容器中,加熱到90℃并攪拌溶解;保溫10min后冷卻至30℃;加入牡丹根部提取物、燕麥氨基酸類、竹葉提取物和香精,攪拌3-10min;加入檸檬酸1.8-2.2份調節PH值;靜置消泡,冷卻至常溫,灌裝為成品。本發明營養全面,效果顯著,3-O-乙基抗壞血酸醚使得洗面奶在清潔面部的同時還具有美白效果。

制備[4]

1)5,6-O-異亞丙基-抗壞血酸的合成:

向1.5升的單口燒瓶中加入70g抗壞血酸,22克對甲苯磺酸,700毫升丙酮,室溫(25℃)下反應8小時,反應液中有大量結晶生成。過濾,濾餅用丙酮洗滌,真空干燥后,得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸晶體80克,收率為93%。補足丙酮和抗壞血酸后,重復該步反應可循環制得5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸。

2)3-O-烷基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸的合成:

DMSO為溶劑,溴乙烷與抗壞血酸摩爾比為0.5/1:稱取30克5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸,溶于120毫升DMSO中,加入7.6克溴乙烷,11.6克碳酸氫鈉,然后在70℃下反應2小時。冷卻至室溫(25℃)后,用1000毫升甲苯分三次萃取,萃取液經水洗后濃縮結晶得到3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸16.2克,以溴乙烷計收率為95%。實例10 3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸脫保護:

3)3-O-乙基抗壞血酸的合成:

3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸10克溶于100毫升甲醇,再加入5毫升(體積分數為50%)鹽酸,加熱至60℃反應3小時。用碳酸氫鈉中和后加入乙酸乙酯萃取結晶得到3-O-乙基抗壞血酸8.2克,收率為98%。

參考文獻

[1]CN201910667415.73-O-乙基抗壞血酸醚的晶型A、其制備方法和美白組合物

[2]CN201610866558.7一種美白組合物與一種皮膚護理產品

[3]CN201510804504.3一種牡丹美白洗面奶的制造方法

[4]CN201810304423.0 一種循環法合成3-O-烷基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸的方法

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