88-65-3 / 2-溴苯甲酸的合成方法和應用

背景及概述^[1-3]

2-溴苯甲酸是一種有機中間體，可由2-溴甲苯為原料氧化得到。2-溴苯甲酸可用于制備麥草畏。

制備^[1][3]

報道一、

將鄰溴苯甲酸甲酯(4.00g,18.6mmol)溶于乙醇(45mL)和水(15mL)的混合溶液，降溫至10℃，加入氫氧化鈉(2.25g,56.3mmol)，攪拌5分鐘，隨后室溫下攪拌反應1小時。濃縮除去乙醇，用鹽酸(2.0mol/L)調節反應液的pH小于1，用乙酸乙酯(50mL×2)萃取，合并的有機相用飽和氯化鈉溶液(50mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，抽濾濃縮，得到2-溴苯甲酸(3.74g,產率100％)，為白色固體。

報道二、

將2-溴甲苯(86mg，0.5mmol)，四溴化碳(16mg，0.05mmol)加入到充滿氧氣的反應瓶中，插上氧氣球，最后加入10ml乙腈，在400nm LED波長室溫條件下反應60h，反應結束后減壓蒸餾除去溶劑，加入過量2mol/L的氫氧化鈉溶液洗滌，調節pH至10～11左右，水相用乙酸乙酯多次萃取，后向水相中加入2mol/L的稀鹽酸，調節pH至1～2，再次用乙酸乙酯多次萃取水相，蒸除乙酸乙酯后干燥，即得到2-溴苯甲酸，收率為52.8％。產物表征：淡黃色固體；1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ8.00(m,1H),7.72(m,1H),7.47–7.34(m,2H)；m.p.148-150℃。

應用^[2]

2-溴苯甲酸可用于制備一種麥草畏，包括以下步驟：S1)在催化劑存在的條件下，將2-溴苯甲酸在氯磺酸或濃硫酸中進行氯化反應，得到2-溴-3,6-二氯苯甲酸；S2)將2-溴-3,6-二氯苯甲酸進行甲氧基化反應，得到麥草畏。與現有技術相比，本發明將2-溴苯甲酸經定向氯化反應后得到2-溴-3,6-二氯苯甲酸，再經甲氧基化反應即可得到麥草畏，該方法原料易得，綜合成本低，甲氧基化反應選擇性高，總收率高，且得到的產品質量穩定，流程簡單，易工業化實施。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201811624475.2 抑制SSAO/VAP-1的胺類化合物及其在醫藥上的應用

[2] [中國發明] CN201711096007.8 2-溴-3,6-二氯苯甲酸的制備方法及麥草畏的制備方法

[3] [中國發明] CN201910859249.0 一種苯甲酸類化合物的合成方法