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2-溴苯甲酸是一種苯甲酸類化合物。苯甲酸類化合物是一種很重要的結(jié)構(gòu)單元，能夠轉(zhuǎn)化為多種其它重要的有機化合物。由文獻報道其可分別由2-溴苯硼酸、鄰溴苯甲酸甲酯和2-溴甲苯一步反應(yīng)制備得到。
在手套箱中，依次向裝有攪拌子的50mL Schlenk瓶中加入2-溴苯硼酸(1mmol，200.8mg)，甲醇鉀(2mmol，2當(dāng)量，140.2mg)，Cu(IPr)Cl(0.03mmol，0.03當(dāng)量，14.6mg)，5mL溶劑N,N-二甲基乙酰胺。從手套箱中取出加蓋的Schlenk瓶，充分抽換氣，使反應(yīng)體系充滿二氧化碳并且密封好，然后將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌24小時。冷卻至室溫后，加入1mol/L鹽酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，再用食鹽水洗一次，收集有機相在真空中濃縮，將液體混合物滴在硅膠柱上，并通過柱色譜法純化，展開劑為石油醚/乙酸乙酯，得到所需產(chǎn)物2-溴苯甲酸，產(chǎn)率65％。
將鄰溴苯甲酸甲酯(4.00g,18.6mmol)溶于乙醇(45mL)和水(15mL)的混合溶液，降溫至10℃，加入氫氧化鈉(2.25g,56.3mmol)，攪拌5分鐘，隨后室溫下攪拌反應(yīng)1小時。濃縮除去乙醇，用鹽酸(2.0mol/L)調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH小于1，用乙酸乙酯(50mL×2)萃取，合并的有機相用飽和氯化鈉溶液(50mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，抽濾濃縮，得到2-溴苯甲酸(3.74g,產(chǎn)率100％)，為白色固體。
將2-溴甲苯(86mg，0.5mmol)，四溴化碳(16mg，0.05mmol)加入到充滿氧氣的反應(yīng)瓶中，插上氧氣球，最后加入10ml乙腈，在400nm LED波長室溫條件下反應(yīng)60h，反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾除去溶劑，加入過量2mol/L的氫氧化鈉溶液洗滌，調(diào)節(jié)pH至10～11左右，水相用乙酸乙酯多次萃取，后向水相中加入2mol/L的稀鹽酸，調(diào)節(jié)pH至1～2，再次用乙酸乙酯多次萃取水相，蒸除乙酸乙酯后干燥，即得到2-溴苯甲酸，收率為52.8％。產(chǎn)物表征：淡黃色固體；1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ8.00(m,1H),7.72(m,1H),7.47–7.34(m,2H)；m.p.148-150℃。
CN201510870262.8公開了一種苯并[c]吖啶-1，2，3-三唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。所述7-苯并[c]吖啶-1，2，3-三唑類化合物的制備包括：1)以鄰溴苯甲酸和萘胺為原料，碳酸鉀和銅粉為催化劑，以異戊醇或正戊醇為溶劑，經(jīng)烏爾曼反應(yīng)得到化合物1；2)化合物1以三氯氧磷關(guān)環(huán)制得化合物2；3)取化合物2溶于富馬酸二甲脂中，與疊氮化鈉進行親核取代反應(yīng)制得化合物3；4)取對氟苯乙炔溶于叔丁醇水溶液中，加入維生素C鈉、無水硫酸銅以及化合物3進行反應(yīng)，抽濾，重結(jié)晶，即得。
CN201811197296.5報道了一種具有抗腫瘤作用的化合物的制備方法，該化合物為尿石素B，包括尿石素B的制備及尿石素B的純化，本發(fā)明尿石素B的制備是采用鄰溴苯甲酸與間苯二酚在氫氧化鈉并加熱的條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)，再用硫酸銅作為催化劑，在加熱條件下，促進碳碳單鍵的形成，得到尿石素B；尿石素B的純化，經(jīng)過多次水洗，多次抽濾，先將無機雜質(zhì)分離出來，后將有機雜質(zhì)分離，一步步純化，最后得到的人工合成尿石素B的純度很高，本發(fā)明的制備方法和純化得出的尿石素B，產(chǎn)率高，耗時短，純化程度高，設(shè)備簡單方便。改變了現(xiàn)狀，推動尿石素B的生產(chǎn)發(fā)展，適合工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)，給企業(yè)帶來經(jīng)濟效益。
[1] [中國發(fā)明] CN201910859249.0 一種苯甲酸類化合物的合成方法
[2] CN201510870262.87-苯并[c]吖啶(4-對氟苯基)-1,2,3-三唑及其制備方法和用途
[3] CN201811197296.5一種具有抗腫瘤作用的化合物的制備方法
[4] [中國發(fā)明] CN201811624475.2 抑制SSAO/VAP-1的胺類化合物及其在醫(yī)藥上的應(yīng)用
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