88337-96-6 / 15-O-乙酰脫氧瓜萎鐮菌醇的制備

背景及概述^[1][2]

15-O-乙酰脫氧瓜萎鐮菌醇是脫氧瓜萎鐮菌醇的乙酰化衍生物。脫氧萎鐮菌醇 (deoxynivalenol, DON) 是一種在谷類食品中由鐮刀霉菌產生的單端孢霉烯毒枝菌素, DON 具有多種生物活性, 有研究表明, DON 可通過誘導 GRP78 的降解下調細胞內GRP78 水平。

制備^[1]

將DON（79.0mg，0.27mmol）溶解在50mL無水二氯甲烷中，加入吡啶（1 mL）和4-DMAP（約10 mg），然后逐滴加入乙酸酐（27.2 mg，0.27mmol）。將反應攪拌過夜，用20mL HCl（2N）處理，并用50毫升二氯甲烷萃取3次。用硫酸鈉干燥后，過濾并蒸發溶劑。剩余的殘余物進行柱色譜分離（CHCl₃：MeOH = 95：5），得到15-ADON即15-O-乙酰脫氧瓜萎鐮菌醇（42.0 mg，47％，）。¹H NMR（200 MHz，CDCl₃）δ= 6.61（dq，J = 5.7，1.6 Hz，1H），4.89（d，J = 5.7 Hz，1H），4.83（d，J = 1.6 Hz，1H），4.52（dt，J = 10.2，4.7 Hz，1H），4.24（s，2H），3.78（d，J = 1.8 Hz，1H），3.63（d，J = 4.5 Hz，1H），3.13（d，J = 4.3 Hz，1H），3.08（d，J = 4.3 Hz），1H），2.22（dd，J = 14.8、4.7 Hz，1H），2.08（dd，J = 14.7、10.4 Hz，1H），1.88（s，3 H），1.87（s，3H），1.07（s，3H）; ¹³ C-NMR（50 MHz，CDCl₃）δ= 199.6（s），170.3（s），138.8（d），135.6（s），80.7（d），73.5（d），70.1（d），68.9（s），65.5（s），62.2（t），51.4（s），47.4（t），46.3（s），43.3（t），20.7（q），15.4（q），13.8（q）。

主要參考資料

[1] Stereoselective luche reduction of deoxynivalenol and three of its acetylated derivatives at C8

[2] 朱甫祥,楊樹德,劉澤隆,繆靜,屈慧鴿,遲曉艷.脫氧萎鐮菌醇通過下調GRP78提高雙鏈轉FVⅢ基因細胞分泌重鏈和生物活性[J].藥學學報,2011,46(12):1457-1461.