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4-硝基鄰苯二甲酰亞胺，又名4-硝基酞酰亞胺，商品名簡稱NPI。4-硝基鄰苯二甲酰亞胺是一種重要的有機中間體，它經還原可應用于偶氮染料、魯米諾等產品的生產；經開環脫水可制得4-硝基鄰苯二腈、5-氰基苯酞等藥物中間體。
在1000ml裝有機械攪拌、溫度計、回流冷凝器、分水器及電熱套的四口燒瓶中加入21.1g(0.1mol)4-硝基鄰苯二甲酸，3g(0.05mol)尿素，110g鄰二氯苯，開啟攪拌，開始加熱。當溫度升到125℃時，體系內有泡沫產生，回流冷凝器上端有氣體開始逸出。繼續升溫，當溫度為180時，冷凝器下端有液滴回流，并經過分水器回流返回到體系中。回流反應5小時，中途及時將分水器中水分出。冷卻至室溫。過濾，濾餅烘干后得到14.8g淺黃色粉末。濾液91g留待備用。液相色譜含量為99.29%，以4-硝基鄰苯二甲酸計，摩爾收率為77.08%。
（1）將粉狀的鄰苯二甲酸酐和尿素加入反應瓶中，攪拌均勻，加熱反應0.5h后，迅速加水攪拌，有白色晶體析出，過濾烘干，得到鄰苯二甲酰亞胺；
（2）將步驟（1）中所得的鄰苯二甲酰亞胺，緩慢加入濃硫酸和發煙硝酸混合液中，攪拌均勻，冰水浴降溫，反應0.5h后，再升溫到60℃反應3h，倒入碎冰中，得到懸濁液，過濾，固體使用乙醇重結晶，得4-硝基鄰苯二甲酰亞胺；
(1)鄰苯二甲酰亞胺的制備
在反應器中,加入37.1g苯酐，9.0g尿素,加熱升溫,當溫度升至120℃,采用微波制備方法，反應時間為5min,反應結束,冷卻至室溫,得鄰苯二甲酰亞胺產品；
(2)4-硝基鄰苯二甲酰亞胺的制備
取100mL濃硫酸,置于反應瓶中,加24mL發煙硝酸，置于冰浴中,冷卻至3℃,在轉速為500r/min攪拌下加20g鄰苯二甲酰亞胺，在10℃下,繼續攪拌反應4h,然后在室溫下放置12h將反應液倒入0.45kg碎冰中,進行抽濾，壓強為5kPa，取出倒入0.2kg冰水中,攪拌,抽濾，重復洗滌抽濾4次，最后用300mL分析純即無水乙醇重結晶得到精產品；
向5000ml三口燒瓶中依次加入300g4-硝基鄰苯二甲酸、90g尿素和2000ml乙酸，加熱至回流(110℃)，回流5小時，點板確認4-硝基鄰苯二甲酸已經消耗完全，冷卻至室溫(25℃)，得到含4-硝基鄰苯二甲酰亞胺的混合產物。
將鄰苯二甲酰亞胺(0.227mol)緩慢加至0℃的100ml濃硫酸中，加入時控制溫度不超過12℃。加畢，冰浴冷卻至0℃后，加入混酸(發煙HNO3/濃H2SO4＝1/1)40ml，加畢，室溫攪拌12小時。反應液傾入3倍量的冰水中，邊加邊攪拌，有固體析出，過濾，濾餅用水洗滌3次，殘留物用95％乙醇重結晶，得4-硝基鄰苯二甲酰亞胺，白色固體，收率64％，mp:204-207℃。1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):11.839(s,1H),8.621(d,J＝8.4Hz,1H),8.607(s,1H),8.080(d,J＝8.4Hz,1H).
將100mL98%濃硫酸緩慢滴入不斷攪拌的冰水浴冷卻的25mL98%發煙硝酸中，控制溫度在15℃以下，滴畢，將60g鄰苯二甲酰亞胺一次性快速加入，攪拌反應，讓其自然升至室溫，反應10h，TLC檢測，反應已完全，慢慢將黃色生成液倒入350g冰水中，有淺黃色沉淀析出，過濾并用冰水洗滌濾餅2～3次，乙醇重結晶后得淺黃色固體4-硝基鄰苯二甲酰亞胺（a）69.8g，產率：89%，純度（HPLC檢測）99.4%。
化學發光是指在一些特殊的化學反應中發出可見光的現象，其發光機理是反應體系中的某些物質吸收了反應釋放的能量而由基態躍遷至激發態，從激發態返回基態時將能量以光輻射的形式釋放出來，產生發光現象。在眾多的化學發光試劑當中，魯米諾類試劑因具有較高的發光量子產率和較好的水溶性，可與多種氧化劑發生化學反應，已成為應用最廣泛的化學發光試劑。其發光機理為氧化反應發光，它們在堿性條件下通過辣根過氧化物酶催化，被雙氧水氧化生產其回到氨基臨苯二酸的激發態中間體，當其回到基態時即會發出光子。因此，魯米諾類試劑有良好的應用價值以及廣闊的市場需求前景。
4-硝基鄰苯二甲酰亞胺可用于制備魯米諾，方法如下：
1)向5000ml三口燒瓶中依次加入300g4-硝基鄰苯二甲酸、90g尿素和2000ml乙酸，加熱至回流(110℃)，回流5小時，點板確認4-硝基鄰苯二甲酸已經消耗完全，冷卻至室溫(25℃)，得到含4-硝基鄰苯二甲酰亞胺的混合產物A，備用；
2)向三口燒瓶中加入200ml80wt％的水合肼水溶液，加熱至回流(110℃)，回流3小時，點板確認4-硝基鄰苯二甲酰亞胺已經消耗完全，冷卻至室溫，得到含4-硝基鄰苯二甲酰肼的混合產物B，備用；
3)將混合產物B轉移至5L氫化釜中，加入3g10wt％(以鈀含量計)鈀碳，加熱至35℃，同時通入氫氣加壓至4atm，繼續保溫恒壓反應4小時，反應結束后，將氫氣置換成氮氣，用35wt％濃鹽酸調節pH至3-4，繼續加熱至100℃，停止通入氮氣，趁熱過濾，將濾液冷卻至10℃，大量沉淀析出，沉淀析出完全后過濾，將濾液進行有機溶劑回收，濾餅用400ml去離子水洗滌，干燥，得到214g異魯米諾(4-氨基鄰苯二甲酰肼)。收率：85％；HPLC：99.14％；顏色：白色；1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：δ11.03(bs，2H)，7.74(d，1H)，6.97-7.06(m，2H)，6.18(bs，2H).
[1][中國發明]CN202110685080.9一種4-硝基鄰苯二甲酰亞胺的清潔生產方法
[2][中國發明]CN201811153075.8一種4-硝基鄰苯二甲腈的制備方法
[3][中國發明]CN201610458243.9一種高產率異魯米諾發光試劑的制備方法
[4]CN201410714874.3異吲哚-1,3-二酮類化合物及其制備方法與應用
[6][中國發明,中國發明授權]CN201310156518.X5-氨基苯并咪唑酮的合成方法