905-62-4 / 2,5-二萘基-1,3,4-惡二唑的制備

背景及概述^[1]

2,5-二萘基-1,3,4-惡二唑是一種芳基（苯并）惡唑化合物。該類化合物的合成方法的研究引起了相當(dāng)大的關(guān)注，因為該化合物是天然產(chǎn)物，功能材料，農(nóng)用化學(xué)品和藥物活性化合物中的重要結(jié)構(gòu)單元。

Zhu F等人報道了使用芳基三甲基銨三氟甲磺酸酯作為芳基化試劑，通過鈀催化惡唑類和噻唑類化合物的直接C-H芳基化。這個方法學(xué)具有廣泛的底物范圍。2,5-二萘基-1,3,4-惡二唑可使用該方法通過2-萘基-1,3,4-惡二唑和三氟甲基萘基三甲基銨通過一鍋法在鈀催化下反應(yīng)得到。

制備^[1]

將2-萘基-1,3,4-惡二唑（0.5 mmol），三氟甲基萘基三甲基銨（0.75 mmol），NaOtBu（1 mmol），[Pd(π-allyl)Cl]₂（2.5-5.0 mol％），PCy₃（10-20 mol％）和DMF（ 將3mL）依次加入到Schlenk管中。在120℃下攪拌12小時后，加入水（15mL）。將所得混合物用Et₂O（3×15mL）萃取。合并的有機相經(jīng)MgSO₄干燥，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，并通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑: 石油醚/乙酸乙酯= 60:1，得到淺黃色固體67.5 mg (42%). ¹HNMR (400 MHz, CDCl₃): δ 7.56-7.61 (m, 4H), 7.68-7.73 (m, 2H), 7.90-7.93 (m, 2H), 8.02 (d,J = 8.2 Hz, 2H), 8.28 (dd, J = 1.2, 7.3 Hz, 2H), 9.37 (dd, J = 0.9, 8.6 Hz, 2H). ¹³C NMR (101MHz, CDCl₃): δ 120.52, 125.01, 126.41, 126.85, 128.32, 128.60, 128.82, 130.26, 132.77,134.00, 164.26.

參考文獻

[1] Zhu F , Tao J L , Wang Z X . Palladium-Catalyzed C-H Arylation of (Benzo)oxazoles or (Benzo)thiazoles with Aryltrimethylammonium Triflates[J]. Organic Letters, 2015:150923115536004.