92-61-5 / 莨菪亭的藥理性質(zhì)

莨菪亭
【概述】莨菪亭( Scopoletin，簡稱 SCPLT)，從青蒿中自行提取分離所得，屬于香豆素類化合物, 其化學(xué)名為6-羥基-7-甲氧基香豆素。香豆素類化合物具有廣泛的藥理活性，如抗炎、抗菌、擴(kuò)張血管、抗凝血、抗血栓、退熱、鎮(zhèn)靜等, 而青蒿中的青蒿素，并不是其解熱的活性成分, 莨菪亭是青蒿香豆素類，成分中含量較高的一個(gè), 其是可能代表青蒿解熱功效。
【藥物概述】[1]
中文名：莨菪亭
英文名：Scopoletin，
簡 稱： SCPLT
化學(xué)名：6-羥基-7-甲氧基香豆素
分子式：C10H8O4
分子量：192.16
物 性：針狀或棱形結(jié)晶
熔 點(diǎn)：204 ℃
紫外吸收：UVλmax230、254、260、298、346nm.
溶解性：能溶于熱醇或熱的冰乙酸，略溶于氯仿，微溶于水或冷醇，幾乎不溶于苯。
還原性：能還原費(fèi)林溶液。其醇溶液呈藍(lán)色熒光。
化學(xué)結(jié)構(gòu)式:

【合成路線】

【藥理性質(zhì)】[2][3]青篙是解暑熱之要藥,為此為有效地預(yù)防和治療中暑,對(duì)Scoopletin進(jìn)行了祛暑作用及其機(jī)制的初步研究,結(jié)果表明其具有明顯的祛暑作用,且作用的機(jī)制可能是通過抑制Na十一K十一ATPase活性,使機(jī)體A鉀消耗減少,氧化代謝產(chǎn)生的熱能較好地以高能磷酸鍵貯存,避免能量耗竭,也相對(duì)減少機(jī)體蓄熱,使發(fā)生中暑時(shí)間推遲。降低了機(jī)體組織器官的熱損傷程度；另外,Scoopletin能明顯抑制PLAZ活性,從而阻斷PLAZ水解MPL二位碳原子上由不飽和脂肪酸(如花生四烯酸AA)形成的脂鍵,使AA明顯減少。而AA是生成白三烯、前列環(huán)素、血栓烷等的前體,缺失AA的殘余磷脂為溶血性磷脂。這些代謝產(chǎn)物引起細(xì)胞膜破壞,導(dǎo)致溶血和細(xì)胞壞死等,造成組織、器官損傷或功能紊亂。
【藥代】實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,血漿及腦脊液中 PGE2、cAMP、cGMP水平隨體溫的變化而相應(yīng)波動(dòng)。SCPLT對(duì)正常家兔血漿及腦脊液中PGE2、cAMP、cGMP 及cAMP/cGMP、PLA2均無明顯影響( P>0.05)。在ET致熱家兔的血漿及腦脊液中 PGE2、cAMP含量增高, cGMP含量降低, cAMP/cGMP比值顯著升高, Na+- K+- ATPase和PLA2活性均顯著增強(qiáng), 與空白對(duì)照組比較, 差異顯著( P<0.05)。給予SCPLT組, 血漿及腦脊液中 PGE2、cAMP含量降低,cGMP含量升高, cAMP/cGMP比值顯著下降, Na+-K+-ATPase和PLA2活性均顯著降低,與模型組比較,差異顯著(P<0.05)。其中SCPLTH 的作用強(qiáng)于CIA(P<0.05)。本實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示SCPLT可通過下調(diào)中樞及外周PGE2、cAMP、cGMP水平、cAMP/cGMP 比值、抑制 Na+- K+-ATPase和PLA2活性, 使內(nèi)毒素性發(fā)熱機(jī)體體溫降低。但對(duì)正常體溫的影響可能通過抑制 Na+-K+-ATPase活性來控制。
【檢測方法】為定性、定量莨菪亭，以及判定粉末狀保健品中莨菪亭的檢測是否受其他原輔料的干擾，探索新的檢測方法。
高效液相法[4]：莨菪亭在文獻(xiàn)含量測定的參考流動(dòng)相為：甲醇-水-冰醋酸（32∶68∶0.16，V/V），。本實(shí)驗(yàn)建立的色譜方法能在相對(duì)合理的保留時(shí)間內(nèi)出峰（約6 min），且峰形、分離度和拖尾因子良好，能在較短的時(shí)間內(nèi)出峰完畢，減少雜質(zhì)的干擾，供試品的主峰分離良好，基線平整，可作為莨菪亭含量檢測的參考方法。在專屬性實(shí)驗(yàn)中，因莨菪亭含有酚羥基，具有弱酸性，故在對(duì)其進(jìn)行堿性破壞時(shí)，破壞程度較大，主峰嚴(yán)重拖尾，難以準(zhǔn)確定量測定。故在實(shí)驗(yàn)中流動(dòng)相選擇加入少量磷酸的酸性溶液，保持峰形穩(wěn)定良好，利于莨菪亭的檢測。
FT-NIR光譜法[5]：NIR光譜技術(shù)結(jié)合PLS對(duì)快速檢測煙草有效成分進(jìn)行了研究。為消除各種干擾的影響，采用二階導(dǎo)數(shù)和 NORRIS平滑濾波進(jìn)行光譜預(yù)處理，得到煙草中莨菪亭最佳PLS預(yù)測模型。樣品的預(yù)測值和實(shí)際值之間均有很好的相關(guān)性，NIR光譜技術(shù)測得值與參考方法比較，不存在顯著性差異，表明模型準(zhǔn)確可靠。該技術(shù)不需樣品前處理且測定速度快，適于大批量樣品的快速測定。可將其應(yīng)用于煙草中的化學(xué)成莨菪亭,快速測定并能滿足生產(chǎn)現(xiàn)場質(zhì)檢質(zhì)控的需求。對(duì)生產(chǎn)企業(yè)的連續(xù)在線檢測、監(jiān)督部門進(jìn)行煙草質(zhì)量控制具有重要意義。隨著近紅外技術(shù)研究工作的不斷進(jìn)行，NIR光譜技術(shù)將成為煙草行業(yè)常規(guī)化學(xué)成分檢測的重要技術(shù)之一。

【參考文獻(xiàn)】
[1] 申泮文,王積濤 主編.化合物詞典.上海：上海辭書出版社.2002.第463-464頁.
[2] 劉建軍,楊柯,曾春暉,趙一,林啟云. 莨菪亭祛暑功效及其機(jī)制的實(shí)驗(yàn)研究[J]. 環(huán)球中醫(yī)藥,2009,01:55-58.
[3] 楊柯,曾春暉. 莨菪亭解熱作用機(jī)理實(shí)驗(yàn)研究[J]. 中國藥物應(yīng)用與監(jiān)測,2006,03:24-27.
[4] 陳晨,劉平懷,羅寧,李昂,何沂飛,符晶. 高效液相色譜法檢測諾麗果漿及其中藥復(fù)方保健品中莨菪亭[J]. 食品科學(xué),2016,04:83-87.
[5] 冷紅瓊,郭亞東,劉巍,張濤,鄧亮,沈志強(qiáng). FT-NIR光譜法測定煙草中綠原酸、蕓香苷、莨菪亭及總多酚含量[J]. 光譜學(xué)與光譜分析,2013,07:1801-1804.