925-90-6/常用有機金屬試劑—乙基溴化鎂

【英文名稱】Ethylmagnesium Bromide

【分子式】C2H5BrMg

【分子量】133.27

【CA 登錄號】925-90-6

【物理性質】一般以溶液的形式存在和使用。可以溶于乙醚 、丁醚 、異丙醚、THF 和苯甲醚。

【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售，也可利用溴乙烷與鎂粉或鎂屑在無水乙醚中反應直接制備。

【注意事項】對濕氣敏感，在干燥體系中制備和使用。

與羰基化合物反應乙基溴化鎂與醛反應可以得到仲醇。各種脂肪族[1]、芳香族（式1)[2]和烯丙基醛[3]均可轉化成為相應的羥基衍生物。

EtMgBr與酮進行加成生成叔醇。該加成反應的立體選擇性取決于酮的結構、溶劑、反應溫度和立體選擇性活化劑。在Ti(OPr-i)4的存在下，EtMgBr與苯乙酮作用可以形成頻哪醇（式2)[4]。

通常，格氏試劑與酯反應可以得到叔醇（甲酸酯可以得到仲醇 )。在Ti(OPr-i)4 的存在下，酯與 EtMgBr 反應可以得到三元環狀的化合物(式3)[5]。

酰氯與EtMgBr作用可以得到乙基酮[6]。在吲哚的存在下，EtMgBr可以促進酰氯在吲哚3-位碳上發生酰化反應（式4)[7]。

與碳-碳、碳-氮不飽和鍵反應EtMgBr可以作為堿與具有酸性的端炔氫作用，形成的炔碳負離子作為親核試劑參與反應（式5)[8]。

EtMgBr與氰基作用可以得到乙基酮（式6)[9]，但是產率較低。

EtMgBr 可以與碘取代的咪唑環作用，脫去碘形成碳負離子，進而與醛、酮進行親核加成（式7)[10]。在碘化亞銅的存在下，EtMgBr 的乙基還可以取代碘形成炔鍵（式8)[11]。

在催化劑作用下，EtMgBr與α,β-不飽和酮[12]或內酯[13]可以進行1,4-不對稱加成生成不對稱β-酮。

與硫原子作用 EtMgBr很容易進攻并切斷1,2-二硫戊環的S-S鍵。

EtMgBr與硫代硫醇酯反應得到硫縮醛（式9)[14]。

參考文獻

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