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928-95-0 / 反式-2-己烯醇的應用

概述[1]

反式-2-己烯醇是茶葉揮發性成分,1966年在茶葉中檢出。無色液體,微溶于水,溶于乙醇等有機溶劑,沸點155℃,相對密度0.8498 (16/ 4℃),折射率1.4367 (20℃),呈強烈青草臭氣。存在于茶鮮葉及成品茶中,茶葉萎凋階段含量劇增,后隨發酵及干燥而減少。

反式-2-己烯醇的應用

應用[2-4]

1.用于合成一種豆野螟性信息素中化合物E10, E12-十六碳二烯醛。

其特征在于化合物以反式-2-己烯醇和1,10-癸二醇兩種原料為底物;反式-2-己烯醇經過鹵代反應得到溴化物,再與三溴化磷反應獲得三苯基膦葉立德鹽;1,10-癸二醇的酯化反應獲得了醋酸酯單保護的1,10-癸二醇,再經過氧化反應,獲得10-氧代癸醋酸酯,三苯基膦葉立德鹽與10-氧代癸醋酸酯經過Wittig反應,再淬滅反應,分離獲得10,12-十六烷二烯醇,經過重結晶獲得反式結構的反10,12-十六烷二烯醇,然后氧化反應獲得了E10,E12-十六碳二烯醛。它采用相對廉價易得的原料,經過簡單合理的合成路線,操作簡單安全,原料利用率高,較低成本較短時間內合成的豆野螟性信息素主要成份化合物。

2.制備一種番茄香精,該香精由反式-2-己烯醇,乙酸,葉醇,異戊醇,反-2-戊烯醛,順-6-壬烯醇,乙酸葉醇酯,乙酸己烯酯,檸檬烯,2-異丁基噻唑,愈創木酚,二氫乙位突厥烯酮以及95%乙醇混合制成。

本發明番茄香精嗅香為清新自然的番茄香氣,香氣和諧醇厚,能與煙草香協調,增加卷煙的細膩甜潤感;溫和而留香持久,能夠襯托煙葉的自然香味,提高品質和改進煙氣吸味;可以起到改善口感、增加卷煙清香氣息、減小卷煙刺辣的作用。本發明技術簡單,可重復性強,容易實現工業化生產,創造性地將番茄香精應用于卷煙,為卷煙調香提供了一種新原料。

3.2-丙基-環丙烷甲醛是新型的帶有青香氣味的 香料,具有與己烯醛相似的香氣,而且具有比己烯醛更好的儲存和使用穩定性,能給該類芳香產品的生產提供更多選擇。

CN200910046883.9公開了一種新化合物2-丙基-環丙烷甲醛及其制備方法。其中一步合成制備法是以反式-2-己烯醛為原料,在二甲亞砜溶劑中與碘化三甲基硫鎓、氫化鈉在氮氣保護下進行環丙烷化反應制備產物2-丙基-環丙烷甲醛;兩步合成制備法即以反式-2-己烯醇為原料,用鋅粉、氯化亞銅、乙酰氯為催化劑,在乙醚中與二溴甲烷進行環丙烷化反應,制備中間體2-丙基-環丙烷甲醇,中間體再經氧化即可獲得產物2-丙基-環丙烷甲醛。本發明的化合物是帶有青香氣味的香料,具有與反式-2-己烯醛相似的香氣,而且比反式-2-己烯醛具有更好的儲存和使用穩定性,可用于香水、洗滌劑、纖維制品柔軟劑、化妝品、個人護理用品、室內芳香劑等方面。

主要參考資料

[1]中國茶葉大辭典

[2][中國發明,中國發明授權] CN200710156845.X 豆野螟性信息素中化合物E10,E12-十六碳二烯醛的合成方法

[3]CN201310536729.6一種番茄香精

[4]CN200910046883.92-丙基-環丙烷甲醛化合物及其制備方法

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