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【背景及概述】[1][2]
茚分子式C9H8，分子量116.16，無(wú)色液體，熔點(diǎn)-1.8℃，沸點(diǎn)182.6℃(101.325kPa)，相對(duì)密度1.00814、0.996025，折光率1.5768，UVλmax249、279、290nm。茚是焦油的粗苯部分的構(gòu)分，在蒸氣中不揮發(fā)，靜置時(shí)變?yōu)辄S色，但曝曬于日光之下即失去顏色。茚易聚合成樹(shù)脂產(chǎn)物，與濃硫酸作用生成仲茚樹(shù)脂。與鈉和乙醇作用生成茚滿(mǎn)。茚易氧化，與硫作用，產(chǎn)生絡(luò)合物，呈弱酸反應(yīng)和還原性質(zhì)。茚存在于煤焦油及原油中，礦石燃料等不完全燃燒時(shí)，會(huì)釋出茚。茚不溶于水，溶于乙醇和乙醚，化學(xué)性質(zhì)活潑，易起聚合反應(yīng)。茚主要用于作樹(shù)脂原料，與其它液態(tài)烴混和作油漆的溶劑。大鼠在800～900ppm (6h)暴露證實(shí)產(chǎn)生肝壞死、腎的巢狀壞死。吸入液體會(huì)產(chǎn)生化學(xué)性肺炎。反復(fù)接觸皮膚后發(fā)生皮膚炎。美國(guó)規(guī)定作業(yè)環(huán)境空氣中最高容許濃度為10ppm(45mg/m3)。
【應(yīng)用】[3]
茚可用作合成人造樹(shù)脂、油漆的溶劑、試劑；還可用作塑料、聚酯纖維、殺蟲(chóng)劑和制藥的原料。其應(yīng)用舉例如下：
1. 制備一種苯乙烯-茚樹(shù)脂。苯乙烯-茚樹(shù)脂是國(guó)外近年來(lái)發(fā)展起來(lái)的一種優(yōu)良的橡膠增粘劑和軟化劑，它加入橡膠后可以改善其粘性、強(qiáng)度及延伸性，又由于苯乙烯-茚樹(shù)脂膠料初始粘度和粘度保持都比較好，且對(duì)膠料的物理機(jī)械性能和硫化時(shí)間無(wú)不利影響，是生產(chǎn)子午線輪胎的首選助劑。目前我國(guó)應(yīng)用該產(chǎn)品主要依賴(lài)進(jìn)口，因此開(kāi)發(fā)研制該產(chǎn)品，使之國(guó)產(chǎn)化，具有重要意義。制備方法，包括以下步驟：
(1)將茚和烯烴混合，得到原料混合液；將所得原料混合液和催化劑加入聚合釜中，進(jìn)行無(wú)溶劑連續(xù)聚合反應(yīng)，得到聚合液；
(2)脫除步驟(1)所得聚合液中的催化劑，將脫除催化劑的聚合液進(jìn)行減壓蒸餾，以脫除未反應(yīng)原料，得到苯乙烯-茚樹(shù)脂。
2. 制備古馬隆樹(shù)脂。古馬隆樹(shù)脂外觀為黃色、褐色、黑色塊狀液體或固體，具有良好的相溶性、耐水性、耐酸堿性、防銹和電氣特性。古馬隆樹(shù)脂是高分子材料的一種，如將其加入橡膠中，可起到軟化、補(bǔ)強(qiáng)、增粘、分散等作用，從而改進(jìn)了橡膠的加工性能；復(fù)配后可使橡膠具有良好的粘結(jié)性，包括壓敏性或熱熔性，因此廣泛應(yīng)用于橡膠、輪胎、三角帶、輸送帶、粘結(jié)劑、油漆、油墨、防水、膠管等行業(yè)；制備粘結(jié)劑以前多使用天然松香樹(shù)脂或茚烯樹(shù)脂，其缺陷是價(jià)格高、性能比古馬隆樹(shù)脂差，目前古馬隆樹(shù)脂已占據(jù)粘結(jié)劑行業(yè)的主導(dǎo)地位。
生產(chǎn)古馬隆樹(shù)脂使用的原料是茚和氧茚，(茚是一種芳香烴，分子式C9H8，常溫下為無(wú)色透明油狀液體，熔點(diǎn)為 1.8℃，沸點(diǎn)182.6℃)；氧茚，分子式為C8H6O，無(wú)色液體，熔點(diǎn) 28℃，沸點(diǎn)174℃)，茚和氧茚主要存在于沸點(diǎn)173℃ 183℃的重苯餾分中，在200℃以前的重苯中，茚和氧茚約占40％以上。方法以下步驟構(gòu)成：
1.將定量的煤焦油送入脫重塔后開(kāi)始升溫蒸餾，餾程小于150℃的部分作為輕苯產(chǎn)品，送入儲(chǔ)存設(shè)備儲(chǔ)存待用，餾程大于150℃的部分作為重苯送入下一級(jí)設(shè)備蒸發(fā)器。
2.將重苯送入蒸發(fā)器加熱至150℃ 200℃轉(zhuǎn)變?yōu)闅庀嗪螅腿胍欢渭託浞磻?yīng)器，加氫反應(yīng)器控制壓力在1Mpa、溫度在180℃ 200℃，讓氣態(tài)重苯中的雜質(zhì)和氫發(fā)生反應(yīng)后除去。
3.將去雜后的物料送入初分塔，調(diào)初分塔內(nèi)的溫度為173℃ 183℃，將茚和氧茚全部餾出。
4.將餾出的茚和氧茚送入脫酚器，加入占總量為5％的含量為15％的氫氧化鈉進(jìn)行脫酚反應(yīng)。
5.將脫酚后的茚和氧茚送入脫吡啶器，加入占總量為3％的含量為25％的硫酸進(jìn)行脫吡啶反應(yīng)。
6.將脫吡啶后的茚和氧茚送入化學(xué)反應(yīng)釜，開(kāi)始攪拌，邊攪拌邊加入占總量為30％的苯乙烯、0.5％的甲苯、1.5％的催化劑氧化鋁，然后升溫至90℃，用氫氧化鈉調(diào)pH值為8.5左右后反應(yīng)1小時(shí)，蒸汽排出，剩余的液體即為液態(tài)古馬隆樹(shù)脂，釜底產(chǎn)物為固體古馬隆樹(shù)脂，包裝得到成品。
【制備】[5]
茚可由煤焦油的輕油餾分分出。
【主要參考資料】
[1] 化合物詞典
[2] 環(huán)境科學(xué)大辭典
[3] 徐光輝;歐陽(yáng)翔;黃平.低溫流動(dòng)態(tài)苯乙烯?茚樹(shù)脂的制備方法.CN201710140932.X，申請(qǐng)日2017-03-10
[4] 張?zhí)K俠.一種古馬隆樹(shù)脂的生產(chǎn)方法.CN201110076405.X，申請(qǐng)日2011-03-29
[5] 簡(jiǎn)明精細(xì)化工大辭典